Most biobased polyols are synthesiz

Most biobased polyols are synthesized from vegetable oils. And most of them are synthesized from epoxidized vegetable oils.
Thus, JEFFADDTM B650 is a biobased polyol, exhibiting 65% of renewable carbon.
This polyol, commercialized since March 2010 by HUNTSMAN Company, is dedicated to
polyurethane synthesis for rigid foams, sprays, coatings, adhesives, mastics, and elastomers.
This polyol is synthesized by the reaction of epoxidized soybean oil bearing 2 to 6 epoxide
groups per molecule with an alcohol amine at 120◦C during 4 hours (reaction B where
NuH is ethanolamine for instance). Alcohol amines react with epoxide groups and yield
a mixture of primary and secondary hydroxyl groups.186 However, the amine could also
react with ester functions of triglycerides by amidification reaction, yielding shorter amide
polyols (reaction J, Table 1).
BIOBASED TECHNOLOGIES developed a range of products: AGROLR which is a
biobased polyol from soybean oil. AGROLR polyols content of 96% of renewable carbon,
owing to ASTMD 6866 standard. The number of hydroxyl group per molecule varies from
2 to 7 owing to different products. AGROLR polyols are synthesized from soybean oil in
Downloaded by [University of Guelph] at 13:40 22 June 2012
From Research to Industrial Biobased Polyols 65
two steps. In the first step, double bonds of vegetable oils are epoxidized with a peracid
(reaction A, Table 1). Oxirane groups are then ring-opened by the acid by-product of the
first step187 (reaction B, Table 1). AGROLR DIAMOND polyol is prepared from AGROLR
polyols by aminolysis of ester functions of triglycerides by an alcohol amine (reaction J,
Table 1).188 This explains the high hydroxyl index of DIAMOND polyols compared to
other AGROL polyols (Table 2).
CARGILL has proposed since 2006 a biobased polyol from soybean oil, BIOHR , with a
content of renewable carbon higher than 95% owing to ASTM 6866 standard. Polyurethane
flexible foams elaborated with this polyol exhibit a content of renewable carbon between
5% and 20%. This polyol is synthesized from vegetable oils by epoxidation followed by
epoxide ring opening by methanol in the presence of fluoroboric acid as catalyst (reaction B,
Table 1where NuH is CH3OH),189,190 therefore, the synthesized polyol bears only secondary
alcohols functions on the aliphatic chain of fatty acid. Even if this structure is similar to
castor oil, double bonds are absent from these polyols which improve thermal stability.
Two formulations of this polyol are proposed.
COGNIS, and now BASF, proposes an abundant range of biobased polyols from
vegetable oils and derivatives under the brand name SOVERMOLR for various applications
such as adhesives, binders, floor coatings, castings, electro potting, etc. The chemical route
to yield these polyols is also based on the epoxidation of vegetable oils followed by ringopening of epoxides by nucleophilic attack of an alcohol (reaction B, Table 1 where NuH
is CH3OH for instance). Then, in a third step, hydoxylated oils undergo transesterification
with the same alcohol37 (reaction I, Table 1).
A large range of biobased products from vegetable oils is also proposed by HOBUM
OLEOCHEMICALS. This Company functionalizes vegetable oils such as castor oil, linseed
oil, and soya bean oil, to synthesize polyols by epoxidation followed by nucleophilic
attack (reaction B, Table 1). The nucleophilic reagent could be water, alcohol (mono or
diol), alcoholamine, or amine.191 These polyols are commercialized under the brand name
MERGINOL and are used for polyurethane synthesis for various applications: foams,
coatings, dispersions, etc. There are two kinds of polyols in this range, polyester polyols
and polyether-polyester polyols.
OLEON, owned by SOFIPROTEOL, commercializes three polyols under the brand
name RADIAR (formerly NOVENOLR at NOVANCE): two polyesters polyols for
soft polyurethane foams (RADIAR 7291 and 7292) and a polyether polyol for rigid
polyurethane foam (RADIAR 7293). These polyols are based on different vegetable oils
(sunflower, rapeseed, soya bean) and their renewable carbon content varies from 96%
to 100%. Several patents of NOVANCE192,193 describe the synthesis of polyols from
fatty acids or vegetable oils; double bonds of fatty acids or vegetable oils are epoxidized by hydrogen peroxide with a metal catalyst (molybdenum or tungsten), then the
epoxides undergo a nucleophilic attack by water194 (reaction B, Table 1 where NuH
is H2O).
BAYER develops a biobased polyurethane, BAYDURR PUL 2500, showing 20%
of renewable carbon and used in flexible and rigid polyurethane foams. It seems that
these polyols are synthesized from vegetable oils (preferably soybean oil) by epoxidation
followed by hydrogenation to lead secondary alcohols functions (reaction C, Table 1). These
alcohol functions are then ethoxylated or propoxylated by alkylene oxide (reaction L,
Table 1) with metal cyanide in order to lead to primary alcohol functions.195 Another
patent of BAYER describes

Results (Vietnamese) 1:

Hầu hết biobased polyols được tổng hợp từ các loại dầu thực vật. Và hầu hết trong số họ được tổng hợp từ các loại dầu thực vật epoxidized.Vì vậy, JEFFADDTM B650 là một biobased polyol, trưng bày 65% tái tạo cacbon.Này polyol, thương mại hoá kể từ tháng ba năm 2010 bởi công ty HUNTSMAN, là dành riêng choTổng hợp polyurethane bọt cứng nhắc, thuốc xịt, lớp phủ, chất kết dính, Ma tít và đàn hồi.Polyol này được tổng hợp bởi phản ứng của dầu đậu tương epoxidized mang 2-6 epoxideNhóm cho một phân tử với một amin rượu tại 120◦C trong thời gian 4 giờ (phản ứng B nơiNuH là ethanolamine ví dụ). Rượu amin phản ứng với các nhóm epoxide và năng suấtmột hỗn hợp của tiểu học và trung học hydroxyl groups.186 Tuy nhiên, amine cũng có thểphản ứng với chức năng ester của chất béo trung tính bằng phản ứng amidification, yielding Amit ngắn hơnPolyols (phản ứng J, bảng 1).BIOBASED công nghệ đã phát triển một loạt các sản phẩm: AGROL R là mộtbiobased polyol từ dầu đậu tương. AGROL R polyols nội dung 96% carbon tái tạo,do ASTMD 6866 chuẩn. Số lượng các nhóm hiđrôxyl mỗi phân tử dao động từ2-7 do để sản phẩm khác nhau. AGROL R polyols được tổng hợp từ dầu đậu tương ởTải xuống bởi [trường đại học Guelph] lúc 13:40 ngày 22 tháng 12 năm 2011Từ nghiên cứu đến công nghiệp Biobased Polyols 65hai bước. Trong bước đầu tiên, liên kết đôi của loại dầu thực vật là epoxidized với một peracid(phản ứng A, bảng 1). Các nhóm kỹ thuật là sau đó vòng mở của sản phẩm axít của cácđầu tiên step187 (phản ứng B, bảng 1). AGROL R DIAMOND polyol được chuẩn bị từ AGROL RPolyols bởi aminolysis ester chức năng của chất béo trung tính bởi một rượu amine (phản ứng J,Bảng 1).188 điều này giải thích các chỉ số cao hydroxyl của DIAMOND polyols so vớikhác AGROL polyols (bảng 2).CARGILL đã đề xuất từ 2006 polyol biobased từ dầu đậu tương, BIOH R, với mộtnội dung của tái tạo cacbon cao hơn 95% do tiêu chuẩn ASTM 6866. Polyurethanelinh hoạt bọt xây dựng với triển lãm polyol này một nội dung tái tạo cacbon giữa5% đến 20%. Polyol này được tổng hợp từ các loại dầu thực vật bởi epoxidation tiếp theoepoxide vòng mở bằng methanol sự hiện diện của axit fluoroboric là chất xúc tác (phản ứng B,Bảng 1where NuH là CH3OH), 189, 190 do đó, tổng hợp polyol gấu duy Trungrượu các chức năng trên chuỗi axit béo, béo. Ngay cả khi cấu trúc này là tương tự nhưdầu thầu dầu, liên kết đôi được vắng mặt từ những polyols mà cải thiện sự ổn định nhiệt.Hai công thức của polyol này được đề xuất.COGNIS, và bây giờ BASF, đề xuất một phạm vi phong phú của biobased polyols từdầu thực vật và các dẫn xuất dưới thương hiệu tên SOVERMOL R cho các ứng dụngchẳng hạn như chất kết dính, binders, sàn Sơn, đúc, electro potting, vv. Đường hóa họcđể mang lại những polyols cũng dựa trên epoxidation dầu tiếp theo ringopening epoxides của nucleophilic tấn công của rượu (phản ứng B, Bàn 1 nơi NuHlà CH3OH ví dụ). Sau đó, ở bước thứ ba, trải qua hydoxylated dầu transesterificationvới cùng một alcohol37 (phản ứng tôi, bảng 1).Một phạm vi rộng lớn của biobased các sản phẩm từ dầu thực vật cũng được đề xuất bởi HOBUMOLEOCHEMICALS. Công ty functionalizes dầu thực vật như dầu thầu dầu hạt lanhdầu và dầu đậu tương, để tổng hợp polyols bởi epoxidation theo nucleophilictấn công (phản ứng B, bảng 1). Nucleophilic tinh khiết có thể là nước, rượu (mono hoặcdiol), alcoholamine, hoặc amine.191 các polyols được thương mại hóa dưới tên thương hiệuMERGINOL và được sử dụng cho polyurethane tổng hợp cho các ứng dụng: xà phòng,lớp phủ, dispersions, etc. Có hai loại polyols trong phạm vi này, polyester polyolsvà sợi polyester polyether polyols.OLEON, thuộc sở hữu của SOFIPROTEOL, commercializes ba polyols theo thương hiệutên RADIA R (trước đây là NOVENOL R tại NOVANCE): hai polyeste polyols choSoft bọt polyurethane (RADIA R 7291 và 7292) và polyol polyether cho cứng nhắcpolyurethane bọt (RADIA R 7293). Các polyols được dựa trên các loại dầu thực vật khác nhau(hướng dương, hạt cải, đậu nành đậu) và nội dung tái tạo carbon khác nhau từ 96%100%. Một số bằng sáng chế số NOVANCE192, 193 mô tả sự tổng hợp của polyols từaxit béo hoặc dầu thực vật; liên kết đôi của axit béo hoặc dầu thực vật là epoxidized bởi hydrogen peroxide với một chất xúc tác kim loại (molypden hoặc wolfram), sau đó cácepoxides trải qua một cuộc tấn công nucleophilic bởi water194 (phản ứng B, Bàn 1 nơi NuHlà H2O).BAYER phát triển một biobased polyurethane, BAYDUR R PUL 2500, Đang hiển thị 20%tái tạo cacbon và được sử dụng trong linh hoạt và cứng nhắc các bọt polyurethane. Có vẻ như làCác polyols được tổng hợp từ dầu thực vật (tốt hơn là dầu đậu tương) bởi epoxidationtiếp nối bởi hydro hóa để lãnh đạo chức năng thứ cấp rượu (phản ứng C, bảng 1). Nhữngchức năng rượu sau đó là ethoxylated hoặc propoxylated bởi alkylene oxit (phản ứng L,Bảng 1) với kim loại xyanua để dẫn đến chủ yếu rượu functions.195 khácMô tả các bằng sáng chế của BAYER

Results (Vietnamese) 2:

Hầu hết các polyol biobased được tổng hợp từ các loại dầu thực vật. Và hầu hết trong số họ được tổng hợp từ các loại dầu thực vật đã epoxy hóa.
Vì vậy, JEFFADDTM B650 là một polyol biobased, trưng bày 65% carbon tái tạo.
Polyol này, thương mại kể từ tháng 3 năm 2010 do Công ty HUNTSMAN, được dành để
Polyurethane tổng hợp cho xốp cứng nhắc, thuốc xịt, sơn , chất kết dính, ma tít, và chất đàn hồi.
polyol này được tổng hợp bằng phản ứng của dầu đậu nành đã epoxy hóa mang 2-6 epoxide
nhóm mỗi phân tử với một amin rượu tại 120◦C trong 4 giờ (phản ứng B nơi
NUH là ethanolamin ví dụ). Amin rượu phản ứng với nhóm epoxide và mang lại
một hỗn hợp của tiểu học và trung groups.186 hydroxyl Tuy nhiên, các amin cũng có thể
phản ứng với các chức năng este của triglyceride phản ứng amidification, năng suất amide ngắn
polyol (phản ứng J, Bảng 1).
BIOBASED TECHNOLOGIES phát triển một loạt các sản phẩm: R là một AGROL?
polyol biobased từ dầu đậu tương. AGROL? Polyol R nội dung của 96% carbon tái tạo,
do tiêu chuẩn ASTMD 6866. Số lượng nhóm hydroxyl trên một phân tử thay đổi từ
2 đến 7 do các sản phẩm khác nhau. R AGROL? Polyol được tổng hợp từ dầu đậu tương
đã tải bởi [Đại học Guelph] lúc 13:40 ngày 22 Tháng Sáu 2012
Từ nghiên cứu đến công nghiệp Biobased polyol 65
hai bước. Trong bước đầu tiên, liên kết đôi của các loại dầu thực vật được epoxy hóa với một peracid
(phản ứng A, Bảng 1). Nhóm Oxirane sau đó được gọi mở bởi axit của sản phẩm của các
step187 đầu tiên (phản ứng B, Bảng 1). AGROL? R DIAMOND polyol được chuẩn bị từ AGROL? R
polyol bởi aminolysis chức năng este của triglyceride một amin rượu (phản ứng J,
Bảng 1) 0,188 Điều này giải thích các chỉ số hydroxyl cao của polyol DIAMOND so với
các polyol AGROL khác (Bảng 2) .
Cargill đã đề xuất từ năm 2006 một polyol biobased từ dầu đậu tương, BIOH R?, với một
nội dung của carbon tái tạo cao hơn 95% do tiêu chuẩn ASTM 6866. Polyurethane
bọt linh hoạt xây dựng với triển lãm polyol này một nội dung của tái tạo carbon giữa
5% và 20%. Polyol này được tổng hợp từ các loại dầu thực vật bởi epoxidation tiếp theo
mở vòng epoxit bởi methanol trong sự hiện diện của axit fluoroboric như chất xúc tác (phản ứng B,
Bảng 1where NUH là CH3OH), 189.190 do đó, những con gấu polyol tổng hợp chỉ có thứ
rượu chức năng trên chuỗi béo của axit béo. Thậm chí nếu cấu trúc này cũng tương tự như
dầu thầu dầu, liên kết đôi vắng mặt từ các polyol đó cải thiện sự ổn định nhiệt.
Hai công thức của polyol này được đề xuất.
COGNIS, và bây giờ BASF, đề xuất một loạt phong phú của các polyol biobased từ
dầu thực vật và các chất dẫn dưới tên thương hiệu SOVERMOL? R cho nhiều ứng dụng
như chất kết dính, chất kết dính, chất phủ sàn, đúc, điện bầu, vv các tuyến đường hóa học
để mang lại những polyol cũng dựa trên epoxidation dầu thực vật tiếp theo ringopening của epoxit bởi cuộc tấn công nucleophin của một rượu (phản ứng B, Bảng 1 nơi NUH
là CH3OH ví dụ). Sau đó, trong một bước thứ ba, dầu hydoxylated trải transester
với alcohol37 cùng (phản ứng I, bảng 1).
Một loạt lớn các sản phẩm biobased từ dầu thực vật cũng được đề xuất bởi HOBUM
oleochemicals. Công ty này functionalizes dầu thực vật như dầu thầu dầu, hạt lanh
dầu, dầu đậu nành, để tổng hợp các polyol bởi epoxidation tiếp theo ái nhân
tấn công (phản ứng B, Bảng 1). Thuốc thử ái nhân có thể là nước, rượu (mono hay
diol), alcoholamine, hoặc amine.191 Các polyol được thương mại hóa dưới tên thương hiệu
MERGINOL và được sử dụng để tổng hợp polyurethane cho các ứng dụng khác nhau: bọt,
chất phủ, phân tán, vv Có hai loại polyol trong phạm vi này, các polyol polyester
và polyol polyete-polyester.
OLEON, thuộc sở hữu của SOFIPROTEOL, thương mại hóa ba polyol dưới thương hiệu
tên Radia R (trước đây là NOVENOL R tại NOVANCE?): hai polyeste polyol cho
bọt polyurethane mềm (Radia? R 7291 và 7292) và một polyol polyete cho cứng nhắc
polyurethane (Radia? R 7293). Các polyol được dựa trên các loại dầu khác nhau rau
(hướng dương, hạt cải dầu, đậu tương) và hàm lượng tái tạo của họ thay đổi từ 96%
đến 100%. Một số bằng sáng chế của NOVANCE192,193 mô tả sự tổng hợp của các polyol từ
axit béo hoặc các loại dầu thực vật; liên kết đôi của axit béo hoặc các loại dầu thực vật được epoxy hóa bởi hydro peroxide với một chất xúc tác kim loại (molypden hay vonfram), sau đó các
epoxit trải qua một cuộc tấn công ái bởi water194 (phản ứng B, Bảng 1 nơi NUH
là H2O).
BAYER phát triển một polyurethane biobased, BAYDUR? R Pul 2500, cho thấy 20%
carbon tái tạo và sử dụng trong bọt polyurethane linh hoạt và cứng nhắc. Dường như
các polyol được tổng hợp từ các loại dầu thực vật (tốt nhất là dầu đậu nành) bằng epoxidation
sau hydro hóa để dẫn rượu chức năng thứ cấp (phản ứng C, Bảng 1). Những
chức năng rượu sau đó được etoxy hoặc propoxylated bởi alkyl oxit (phản ứng L,
Bảng 1) cyanide kim loại để dẫn đến functions.195 rượu chính Một
bằng sáng chế của BAYER mô tả